Монастырь был основан в 1460-е годы преподобным Александром Ошевенским (1427-1479, в миру - Алексей, в юношеском возрасте он принял пострижение в Кирилло-Белозерском монастыре). О возникновении обители свидетельствует житие его основателя. По совету своего отца, переселившегося в каргопольские земли, преподобный Александр Ошевенский пришёл на реку Чурьюгу и здесь в сорока четырёх верстах от Каргополя устроил пустынь на месте дикого леса. Строительство вёл его отец — Никифор Ошевень.

Монастырь часто подвергался различным бедам: в середине XVI века обитель хотел «разорити» воевода И.М. Юрьев, родственник жены Ивана IV Анастасии. Инокам пришлось вести земельную тяжбу с крестьянами; не раз в XVI—XVIII веках горели церкви, роптали монахи.

В 1707 году выстроено, сохранившееся до сих пор здание белокаменного Успенского собора, с приделом в честь Сретения Господня и высокой массивной колокольней. Здесь же, в храме, покоятся мощи преподобного Александра Ошевенского.

Ошевенская обитель имела громадное значение для местного края и воспитала шесть обителей. Из стен обители вышло немало основателей северных монастырей: преподобный Пахомий Кенский (бывш. Кенский монастырь), воспитавший Антония Сийского (Троицкий Сийский монастырь); преподобный Кирилл, основатель Сырьинской обители, Никодим Кожеозерский, Нифонт Кожеозерский, неизвестные основатели Вознесенской, Макарьевской и Спасской пустынь, и другие подвижники, основавшие давно уже не существующие обители. Из этой же обители вышли и такие подвижники благочестия, как преподобные Иона Каргопольский, Евфросин Курженский и Макарий Высокоезерский. В духовной связи с преп. Александром находилась обитель св. Дамиана Юрьегорского.


В настоящее время в монастыре возрождается монашеская жизнь, начаты работы по восстановлению построек монастыря. В братском корпусе утеплены и благоустроены две келии. Следующий, не менее трудоемкий и затратный этап – реставрация купола колокольни Успенского собора, воссоздание колокольного ряда.


Собор Успения Пресвятой Богородицы (1707 год) — главный храм монастыря. Ранее это был большой двухэтажный храм с шестью приделами и колокольней, сегодня он в руинах. Под этим храмом почивают мощи основателя монастыря Александра Ошевенского.