Монастырь был основан в 1460-е годы преподобным Александром Ошевенским (1427-1479, в миру - Алексей, в юношеском возрасте он принял пострижение в Кирилло-Белозерском монастыре). О возникновении обители свидетельствует житие его основателя. По совету своего отца, переселившегося в каргопольские земли, преподобный Александр Ошевенский пришёл на реку Чурьюгу и здесь в сорока четырёх верстах от Каргополя устроил пустынь на месте дикого леса. Строительство вёл его отец Никифор Ошевень. Уже при жизни преподобного был возведён первый монастырский храм Никольский.
Ошевенская обитель имела громадное значение для местного края и воспитала шесть обителей. Из неё вышел Пахомий Кенский (бывш. Кенский монастырь), воспитавший Антония Сийского (Троицкий Сийский монастырь); преподобный Кирилл, основатель Сырьинской обители, и другие подвижники, основавшие давно уже не существующие обители.

Перед революцией монастырь имел довольно развитое хозяйство: скот, пахотные и сенокосные земли, лесные наделы, рыбный промысел. В 1928 году обитель прекратила существование. В 1928 году рака с мощами преподобного Александра Ошевенского в присутствии местных жителей, представителей волостного и уездного Советов была вскрыта. Строения бывшей обители вскоре были превращены в развалины. В конце 1960-х годов был затронут вопрос о реставрации монастыря, которая не была осуществлена.

Постройки использовались до 70-х годов под хозяйственные нужды (в монашеском корпусе была школа). В настоящее время обитель постепенно возрождается.