Монастырь Николая Чудотворца был основан около 1350г. преподобным Димитрием Прилуцким как мужская обитель. Вскоре, в 1382г. при нашествии татарских полчищ под предводительством хана Тохтамыша на переславские земли монастырь был разорен вместе со всем городом. Восстановили его только в XV веке; вплоть до Смутного времени монастырь процветал, получая богатые пожертвования. Польско-литовские войска снова разорили его; в 1613г. в обитель пришел старец Дионисий, начавший новое ее возрождение.
В конце XVII века в обитель был привезен Корсунский крест, ставший главной ее святыней. По преданию, всего десять таких крестов с частицами мощей святых князь Владимир привез в Киев из Херсонеса (Корсуни), от которого святыни и получили свое название. Крест из Никольского монастыря сейчас хранится в Переславском историческом музее. В 1704г. в Никольский монастырь был прислан будущий архимандрит Питирим, при поддержке Петра I начавший активную борьбу с раскольниками и продолжавший ее до самой смерти, до 1738г. При Питириме строился ныне снесенный и восстановленный в новом виде соборный храм Николая Чудотворца, заложенный еще в 1680г. при его предшественнике Варлааме, который собрал большие средства на постройку новой высокой шатровой колокольни с большим набором колоколов.
В XVIII веке монастырь заново полностью обстраивается каменными зданиями. Долго строился главный храм Николая Чудотворца (1680-1721гг.) – высокий пятиглавый собор с тремя далеко выступающими апсидами и широкими оконными проемами. В 1693г. была выстроена соборная шатровая колокольня. Оба этих здания не сохранились: после прихода советской власти, в 1923г. монастырь был закрыт, а главный собор и колокольня – взорваны. Долгое время монастырь занимала животноводческая база.
Интересно одно немаловажное событие в жизни монастыря.Основанный как мужская обитель, он по предложению переславского гражданина А.Варенцова в 1899г. был обращен в женский общежительный монастырь, из-за того, что братия к концу XIX века сократилась до нескольких человек, и монастырь совсем запустел. Ненамного более многочисленная женская община под предводительством игуменьи Антонии восстановила прежние постройки и возвела новые. В наши дни там тоже располагается женский монастырь.